Sau sự bùng nổ Chiến tranh thế giới thứ hai, Winton nộp đơn đăng ký thành công vào vị trí một người phản đối quân ngũ và sau đó phụng sự cho Hội Chữ thập đỏ.[33] Năm 1940, ông từ bỏ sự phản đối của mình và gia nhập Lực lượng Không quân Hoàng gia, Chi nhánh Hành chính và Nghĩa vụ đặc biệt. Ông là một lính không quân, thăng tiến lên cấp trung sĩ vào thời điểm ông được ủy nhiệm vào ngày 22 tháng 6 năm 1944 với tư cách là một sĩ quan không quân uỷ quyền (APO) tập sự.[34]

Ngày 17 tháng 8 năm 1944, ông được thăng cấp sĩ quan không quân (PF) tập sự.[35] Ông đã được thăng lên cấp bậc thời chiến sĩ quan bay (FO) vào ngày 17 tháng 2 năm 1945.[36] Ông từ nhiệm uỷ quyền của mình vào ngày 19 tháng 5 năm 1954, giữ lại cấp bậc danh dự là trung uý bay.[37]